Det er to hovedversjoner av hvordan Vlad III fikk sitt nå legendariske kallenavn.
Ifølge den første av dem ble den arvet av sønnen sin fra faren hans, Vladislav II, som ble ansett som medlem av Dragon's ridderorden, grunnlagt av kong Sigismund.
Ifølge den andre versjonen ble Vlad tildelt dette kallenavnet for sin uovertruffen grusomhet i kamper mot tyrkiske tropper. Og Tepes hadde grunner til å mislike det osmanske riket.
Som et 12 år gammelt barn ble han og hans yngre bror Radu sendt til den osmanske sultanen som gisler. Begge guttene bodde i Tyrkia i 4 år, hvoretter Vlads psyke forandret seg uopprettelig. Han ble til en veldig ubalansert person, kjent for rare vaner og ideer.
Et år senere drepte boyakkene i Wallachia Vladislav II sammen med sin eldre bror Vlad. Og tyrkerne frigjorde Tepes med den hensikt å plassere ham på tronen. Men han styrte ikke mer enn noen få måneder - han flyktet, uten å kunne motstå presset fra guvernøren Janos Hunyadi.
Etter å ha flyktet fra Wallachia søkte Vlad III om asyl i Moldova og mottok den. Etter den moldoviske uroen ble han imidlertid tvunget til å forlate landet og flykte igjen, denne gangen til Ungarn.
Etter ytterligere 4 år kom Tepes tilbake til de valakiske grensene og innkalte hjelp fra ungarere og transsylvanske bojarer. Vlad var i stand til å gjenerobre farens trone og styrte etter det i seks år. Kort tid, men det var på dette tidspunktet at hans grusomhet tydeligst ble manifestert: ifølge historiske data drepte Tepes om seks år rundt 100.000 mennesker.
Fem år etter at han ble trone, startet Vlad III en krig med den osmanske sultanen og nektet å hylle. Et år senere, ved å bruke det legendariske "Night Attack", tvang han den tyrkiske hæren til å trekke seg fra grensene til Wallachia.
Imidlertid ble Tepes et år forrådt av Matthias Corvin, en munk fra Ungarn, og som et resultat av dette sviket ble Vlad igjen tvunget til å flykte fra hjemlandet, igjen til Ungarn. Og der ble han beskyldt for samarbeid med tyrkerne, som var en direkte løgn. Dette hindret imidlertid ikke de ungarske myndighetene i å fengsle Tepes, hvor han tilbrakte 12 år.
I 1476 kom Vlad III tilbake til Wallachia, og ble igjen sin suverene. Lykken smilte imidlertid ikke lenge til ham - det samme året led Tepes skjebnen til sin far: han ble drept av sine egne bojarer.
